第一首以“金龟换酒”事为中心，追忆与贺知章的情谊。“四明有狂客，风流贺季真。”《宁波府志》：“四明山发自天台，屹峙于郡治之坤隅，上有二百八十峰，绵亘明、越、台三州之境，为三十六洞天之一。”《会稽记》亦载：“县南有四明山，高峰迭云，连岫蔽日。”贺知章家于此，故自号“四明狂客”。“风流”二字，本陆象先语，《旧唐书》卷一九〇引陆氏语云：“贺兄言论倜傥，真可谓风流之士。吾与子弟离阔，都不思之，一日不见贺兄，则鄙吝生矣。”可见李白用“风流”二字，并非仅仅用以形容贺知章的言谈风姿，而且还带有无限的思念之情。始二句点明所忆之人，接下来回忆：“长安一相见，呼我谪仙人。”此二句所言之事已见诗序。“昔好杯中物，今为松下尘。”一言昔，一言今。“昔好杯中物”概括了贺知章一生的嗜好——酒。
《对酒忆贺监二首》创作背景贺知章，字季真，会稽永兴（今浙江萧山）人。性放旷，善谈笑，晚年尤加纵诞，邀嬉里巷，自号“四明狂客”及“秘书外监”，当时贤达皆倾慕之。天宝三载（744）春正月，知章因病恍惚，乃上疏请度为道士，求还乡里，诏许之。又求周宫湖数顷为放生池，有诏赐镜湖剡川一曲。临行，帝赐诗，皇太子及百官皆饯送执别。李白当时写有《送贺监归四明应制》及《送贺宾客归越》二诗。贺知章回乡后不久便去世了，卒年八十六。这两首诗是在贺知章去世之后的天宝六载（747），李白游会稽时悼念贺知章而作的。唐人孟棨《本事诗》记载：“李太白初至京师，舍于逆旅，贺监知章闻其名，首访之。既奇其姿，复请所为文，出《蜀道难》以示之，读未竟，称赏者数四，号为谪仙。解金龟换酒，与倾尽醉，期不间日，由是称誉光赫。