少年时期的陶行知
据陶氏家谱载，陶一世祖名明子公，原籍浙江绍兴府会稽县陶家堰，明正德五年(1510)迁居至安徽歙县西部古溪，到十一世祖舜廷公又移居古老的徽州府(今安徽省歙县)城西七里的黄潭源村。其时，该村人口稀少。陶氏定居后，因崇尚陶渊明而将其草屋题名曰“五柳堂”，草屋之畔称五柳巷(俗名陶家巷)。巷旁一小溪，溪水清澈见底，从西乡进城的人行桥下流过，注入丰乐河中。陶行知就在这钟灵毓秀的小村度过了他幼年和童年时光。
陶行知是陶氏第十六世，陶父母生育一子二女，仅他和二女美珠(即陶文渼)长大成人。
陶父名位朝，字筱山(笑山)，号槐卿，乳名长生，为迁歙十四世祖允禄公四个儿子中的长子。陶父早年接管了祖上留下的一爿位于休宁县万安镇上的亨达官酱园，生意还算兴隆，后因经济萧条，经营惨淡，被迫转卖他人，曾一度回家种田维持生计,1900年到万安镇任管理田赋的册书,1902年解职回黄潭源村务农,1913年后曾在南京汇文女校任教。陶行知的母亲曹翠仂，安徽绩溪县人，除操持家务外，还下田耕作。她勤劳节俭，陶行知在母亲去世时曾写《吾母所遗剃刀》一诗：
这把刀！
曾剃三代头
细数省下钱，
换得两担油。
陶行知为这首诗加注说：“吾母治家，最为勤俭，剃头都是她一人包办这把剃头刀现在是成了我们最可纪念含的传家宝了。它剃过父亲的头，剃过我的头，剃过桃红、小桃、三桃、蜜桃的胎头。”
二、崇一兴起济世念
徽州中西蒙学堂师生合影，后排右二为陶行知
陶行知自幼聪慧，四岁便能随父识字，五岁时看到邻居家厅堂的对联，就在地上临摹字形，这情景恰巧被旸村蒙童馆塾师方庶咸秀才看见，视其为神童，非常喜爱，愿收为弟子。但父母或因家贫无力供读，或觉太小而未应，直至次年(1897)陶六岁时，方秀才一再动员陶父，并免费代为开蒙，陶行知才得入蒙童馆就读。
1898年，陶行知随父到休宁县万安镇。由于陶行知识记能力很强，三刻钟内就能熟读并背诵《左传》四十三行，初显惊人才能，故深得外祖母外祖父及塾师学友喜爱，外祖父意欲着意培养，入吴尔宽先生开办的经馆伴读。1903年后，因经济拮据，陶不得不辍学回家。他一面劳动，一面从父学习，曾多次到离家15里地的航埠头曹家经馆求教于歙县名士王藻贡生，到歙县城内上路街程朗斋秀才处学四书”。
徽州虽在崇山峻岭之中，但由于当地商人与移民较多，通过新安江水路与外界仍保持着频繁的联系。1876年(清光绪二年)就有浙江人章觉甫担任通土(翻译)带着英籍美国牧师唐进贤(Mr。Gibbs)来到徽州府城西街租用民房作礼拜堂传教。陶父在生活窘困中，胸积郁闷，参与了教堂的活动并成为该教堂内地会会员，陶母为补贴家用在教堂内帮佣。教堂为扩大传教效果，创办起徽州中西蒙学堂(后改称“崇一学堂”)，陶行知常去看望母亲，因此和学堂堂长唐进贤相识，唐见陶勤劳聪明，对他印象很好，当陶母请求接受儿子减免学费入读时，唐便应允了，1905年陶行知入该学堂就学。
崇一学堂坐落在歙县城内小北街，坐东朝西，清式砖木楼房建筑，三间两进，中有天井。前进为教学区，后进为生活区。学堂开设有国文、英文、数学、理化、医药常识、教义等课，学制三年。进崇一学堂是陶人生中的重要转折点。在这里陶行知开始接受西方新学，他勤奋努力，成绩过人，并喜爱运动，擅长跳高。接触西学让他看到了中西差距，因此曾在宿舍墙上写下：我是一个中国人，要为中国作出一些贡献来。”两年多里，他不仅在此学习，而且在通事章觉甫家搭伙，因而与章、唐交往很深，并首次接触了基督教思想，这成为他终生保持与教会联系的起因，也促成他产生行医济世的念头。
1908年，学堂因堂长唐进贤回英国省亲而停办，陶与其他同学三年的课程两年修完，首届毕业生16人，有陶行知、汪采白、姚文采、洪范武(有丰)、朱家治等。
陶行知特别爱好唐诗，因家贫无钱买书，就向同学汪采白的父亲汪纪修借来唐诗，边抄边吟。当他离开歙县时将书归还原主，主人有意考他：“你读唐诗推重何人?”陶答：pal tu。”(歙方言音同“白读”)汪惊问：“你读完唐诗怎么说是白读?”陶答：“我指的正是白杜啊！”汪顿时领悟：“啊…原来你指的是白乐天、杜子美，好！我再问你，白、杜风格之异同?”陶答“白诗通俗晓畅，杜诗浓郁有力，多为感时忧国之作，皆能反映民生疾苦！” 汪纪修高兴地说：“孺子可教也！”继又自言自语道：“后生可畏啊！”
三、走出徽州遇挫折
结東崇一学堂的学习，青年陶行知面临考验。对现实生活中贫困与痛苦的切身体验，对祖辈曾为高门望族的景仰，对异域生活的向往汇聚成强大的内动力。在崇尚读书的新安文化和崇尚开放的商旅生活影响下，在方秀才、王贡生、唐牧师这些爱才乐育的教师的提携下,1908年春，陶行知怀着美好的期望，从休宁县万安镇出发，一人乘船赴杭学医。到了杭州，陶考入广济医学堂。该学堂为教会所办，信教学生可在校免费实习两年，不信教的学生则需要交实习费。陶对非基督教徒学生明显受歧视的这条规定，深为不满，三日后就愤而退学。
陶行知离开杭州，孑然一身，前途茫茫，贫困的生活再次考验着这个年轻人。他只得返回徽州，专心学习了一年英文。但对美好生活的憧憬促使他再次走出徽州，投靠在苏州工作的表兄张枝白。但到苏州后见表兄在绣花庄作，经济也相当困难，只好和表兄一起过着典当度日的生活。
1909年，唐进贤省亲后再回中国，筹划买下歙县原来所租房屋自建数堂，正流落苏州无以为生的陶行知，在街头巧遇唐进贤。唐得悉陶的境况后，便再次推荐他考入南京美以美会所办的汇文书院成美馆(即中学)。1910年汇文书院与另一所教会学校宏育书院合并，改名“金陵大学”。陶行知在完成预科学习后，直接升入金陵大学，成为金陵大学首届文科本科部的一名学生。
四、金陵求学结新缘
金陵大学时期的陶行知（后排左三）与师友合影
金陵大学是陶行知人生的新起点，也是他发挥才能的新空间。曾经的挫折使他深知穷人上学机会来之不易，因此刻苦钻研，勤奋学习，使得国文、法文、数学诸科成绩优异。同时，他十分关心时局，敢于发表独立见解，思想活跃。辛亥革命爆发后，受民族民主思想熏陶，信仰孙中山，主张民主共和，积板参加各种社会活动，热心宣传民族民主革命。191年下半年新学期开学不久，武昌起义爆发，沿江各地响应尤其热烈，金陵大学的教学活动因受革命影响中断，陶行知回到徽州任初成立的府议会秘书半年。其间，陶行知参与了余德民等人在屯溪阳湖余家庄的武装起义，并在华山岭参加了一次枪战。这次起义虽然吓跑了休宁县知事刘风绥，却被富户们拥立的夏慎大攫取了县政权。起义失败后,1912年陶行知又回到金陵大学继续其学业。
重返校园，陶行知以更开阔的视野对待学习的各种问题，主张不读死书，要与人民生活配合，要与国家大事配合，同学姚文采用“说做就做，见地远大”来形容陶。陶动员家乡同学张枝姚文采、方槐三、洪范五、朱家治等进金陵大学深造，鼓励并帮助他们解决各种困难。
孙中山让位后，袁世凯不肯南下就职，几经较量，革命果实很快落入袁世凯囊中。担任南京留守的黄兴经费支绌，陷于困境，只能倡“国民捐”以纾困，陶行知积极参与其中。1912年5月24日，陶邀请苏州东吴大学学生来南京联合举行运动会，以售票集资所得充“国民捐”，帮助南京留守机关解决财政困难。“是日，刘君仰枫主场内，陶君知行主场外，秩序井然，来宾2000余人，复蒙黄克强留守，赐借音乐，观瞻一壮”[1]。此外他还组织爱国演说会，倡议金陵大学原来只用英语的演说会(文艺会)增加汉语演说，开展社会福利及学术研究活动。
陶行知课余研究王阳明学说，受到“知行合一”和“知行并进”的影响改名“陶知行”，并用“知行”作笔名在《金陵光》学报上发表文章。1912年12月21日，陶行知在一篇见证文字中说，由于感受到耶稣“爱人如己”原则的重要，“我从此成为耶稣基督的追随者”。后来他在写给哥伦比亚大学罗素院长的信中说：“1913年余成为一基督信徒。”
1913年1月，陶行知倡议金陵大学学报《金陵光》增设中文版。2月《金陵光》中文版(按总编号第4卷第1期)出版，陶任中文编辑，发表《〈金陵光》出版之宣言》、《一夫多妻制之恶果》等文章，署名陶知行。9月任《金陵光》中文主笔，发表《伪君子篇》等多篇文章，针砭时弊：“天下非小人为患，伪君子为患耳。”并自我分析：“我之大病根，在喜誉恶毁，名之所在，心即怦然动，伪言行即不时因之而起。”还痛下决心：“虽行一不义而得天下，不为。”“意在自勉而兼以勉人也。”
陶行知在金陵大学博览群书，不仅文科成绩优异，理科知识也十分扎实，经常帮助同学解答数学上的疑难问题，受到师生们的赞扬。他总结出读书十诀：一序，由浅入深，循序渐进；二勤，业精于勤，荒于嬉；三恒，持之以恒，锲而不舍；四博，从精出发，博览群书；五问，不耻下问；六记，多动笔墨，多记笔记；七习，温故而知新；八专，专心致志，专一博广；九思，多加思考，学会运用；十创，触类旁通，敢创新路。1913年夏，在全校考试中总分名列第一，获江苏省教育司奖励。
1913年，袁世凯就任大总统，以南京为主要据点的革命党人或被缉捕，或流亡国外，或受到舆论钳制。在南京城西北隅，金陵大学、城中会堂、金陵神学院三大机构所在区域连成一较为特殊的政治与文化区域，自由民主学术空气较浓。其间艾迪到校演讲《中华民国之将来》，陶行知担任翻译。艾迪以“中国近日所处之境遇实自有历史以来最危险之境遇”破题，同时又定位为大有进步之门槛，论述青年应担之责任，抨击袁政府腐败，颂祷中华振兴，演讲赢得金大师生22次热烈掌声，演讲结束时，艾迪出示孙中山相片并挥舞五色国旗，获得二次“鼓掌如雷”。同学甚至教授们都喜欢和陶行知讨论学问，在图书馆旁的小房间里，同学们常听到司徒雷登与陶行知高谈阔论的声音。这年金陵文艺晚会上辩论“中国能否建立民国”问题，陶行知参赛并获胜。陶行知的人生观奠基过程便是在这样一种相对自由民主的环境中完成的。
1913年陶行知与汪纯宜结婚，之后全家迁至南京。自此以后，从阡陌中走出的陶行知，就再也没能回到故乡。但他对故土一直魂牵梦绕，认为世界上只有瑞士才能和故乡相比，“每次读渊明公的《归去来辞》，就想回来走一趟”，以至他写出饱含感情的诗——《题黄山游记》：
少年生长黄山边，足迹未到黄山前。
黄山之神如有灵，应已记过万万千。
我身未到黄山巅，我心已见黄山之尊严。
十六峰似曾到，峰峰与结梦中缘。
泰岱匡庐虽奇异，比我梦中黄山远不及。
人生为一大事来，丈夫志在探新地。
屈指三万六千场，归老黄山终有日。
此日终须到，此约今日立。
黄山与我愿毋违，看取方子之书助相忆。
陶行知与妻汪纯宜（右）、姝文渼（左）合影