这条路线没有走过，从地图来看，大致南北两个方向两条路线。
北线：武汉—六安—合肥—马鞍山—南京—苏锡常（太湖北岸）—上海，沿途自然风景有大别山、六安天堂寨、巢湖、长江采石矶、茅山、太湖鼋头渚等，提到的城市都可以游览一下，比如合肥看看三河古镇和巢湖，马鞍山尝尝豆干，在当涂江边缅怀李白，看看古都南京秦淮风情，领略苏州园林的不朽魅力。
南线：武汉—黄石—安庆—池州—铜陵—宣城—湖州（太湖南岸）—上海，沿途自然风景有九华山、天柱山，或者走的稍远一些，还有庐山、黄山等名山。这条线路主要距离皖南较近，如果喜欢青砖黛瓦，那么一生痴绝之处，完全可以去看一看。
当然，长途自驾辛苦，安全是第一位的。
从武汉至上海市全程约850公里，不知你是自驾还是乘坐其他交通工具。我的理解为你从武汉至上海有5天时间可以游玩，推荐几个城市供你参考：
一、江苏南京市：武汉至南京约500公里，当天到达南京后，下午和晚上可去秦淮风光带游览，登中华门、游夫子庙、逛老门东、晚上还可以夜游秦淮河，在夫子庙品尝著名的“秦淮八绝”传统美食。第二天游览总统府、玄武湖、登明城墙纵览金陵风光。
二、江苏省苏州市：苏州距南京约200公里，游完南京后可安排2天时间到苏州游览观前街、寒山寺、周庄古镇、同里古镇、甪直古镇。苏州的旅游资源丰富，各景区之间距离不远，可以有选择地多游玩几个景点。
三、这么规划既可达到5天时间要求，又能充分利用不绕道沿途就近的有利条件进行旅游。个人之见，仅供参考。
我来说下我个人观点：
从武汉到上海，自然绕不开安徽，
可以从武汉沿江出发，安庆虽没有之前那么厉害了，但是去玩玩也是不错的选择，而且物价也不高。这时可以选择继续沿着江游玩，到南京，继续常州无锡苏州，江南风景好的不要不要的。苏州我去过，真的非常好，一路风景都很热很火。
上边的路线很热闹，如果你去过很多次了，也可走皖南看徽派建筑，体验皖南当地人的日常生活。白砖黑瓦，总给人内心一种宁静。然后可以从杭州去上海，这条路线绝对不同寻常，可能会有意外，也可能有