明正德初年（16世纪初），因官场失意而还乡的御史王献臣，以大弘寺址拓建为园，取晋代潘岳《闲居赋》中“灌园鬻蔬，以供朝夕之膳……此亦拙者之为政也”意，名为“拙政园”。中亘积水，浚治成池，弥漫处“望若湖泊”。园多隙地，缀为花圃、竹丛、果园、桃林，建筑物则稀疏错落，共有堂、楼、亭、轩等三十一景，形成一个以水为主、疏朗平淡，近乎自然风景的园林，“广袤二百余亩，茂树曲池，胜甲吴下”。嘉靖十二年（1533），文徵明依园中景物绘图三十一幅，各系以诗，并作《王氏拙政园记》。
王献臣死后，其子一夜赌博将园输给阊门外下塘徐氏的徐少泉。他“以己意增损而失其真”。此后，徐氏在拙政园居住长达百余年之久，后徐氏子孙亦衰落，园渐荒废。
明崇祯四年（1631），园东部荒地十余亩为刑部侍郎王心一购得。王善画山水，悉心经营，布置丘壑，于崇祯八年（1635）落成，名“归田园居”，中有秫香楼、芙蓉榭、泛红轩、兰雪堂、漱石亭、桃花渡、竹香廊、啸月台、紫藤坞、放眼亭诸胜，荷池广四、五亩，墙外别有家田数亩。园中多奇峰，山石仿峨嵋栈道。据清雍正六年（1728）沈德潜作的《兰雪堂图记》，当时园中崇楼幽洞、名葩奇木、山禽怪兽，与已荡为丘墟的拙政园中部适成对照。直至道光年间，王氏子孙尚居其地，但已渐荒圮，大部变为菜畦草地。
清兵入苏，园为镇将占。当时园主系徐氏第五代后人，不得已在顺治五年（1648）左右以二千金将园廉售于大学士海宁陈之遴。陈得园后重加修葺，备极奢丽。内有宝珠山茶三四株，花时钜丽鲜妍，为江南所仅见。但陈长期在京，购园十年后即获罪被谪辽东，客死于谪所，始终未见园中一花一木。康熙元年（1662），拙政园没为官产，被圈封为宁海将军府，次第为王、严两镇将所有。康熙三年（1664）又改为兵备道（安姓）行馆，未有改作。
在此以前，园主虽屡有变动，但大都仍拙政园之旧。至王永宁则大兴土木，易置丘壑，园的面貌与文徵明图记中所述已大不相同（钱泳《履园丛话》、徐乾学《憺园集》）。园内建斑竹厅、娘娘厅，为三桂女婿居处。又有楠木厅，列柱百余，石础径三、四尺，高齐人腰，柱础所刻皆升龙，又有白玉龙凤鼓墩，穷极侈丽。王常在园内举行盛宴，令家姬演剧，时人有“素娥几队出银屏”、“十斛珍珠满地倾”之句。后王永宁因吴三桂举兵反清，惧而先死，家产籍没，雕龙柱础及楠木柱石等尽输京师。陈其年曾有诗云：“此地多年没县官，我因官去暂盘桓。堆来马矢齐妆阁，学得驴鸣倚画阑”。可见园的破败景象。至康熙十八年（1679），拙政园改为苏松常道新署，参议祖泽深将园修葺一新，增置堂三楹。康熙二十二年（1683），苏松常道缺裁。二十三年（1684），康熙帝玄烨南巡曾来此园。同年编成的《长洲县志》中写道：“廿年来数易主，虽增葺壮丽，无复昔时山林雅致矣”。
拙政园自苏松常道署裁撤后，渐散为民居，先由王皋闻、顾璧斗两富室分得，后总戎严公伟亦居于此。乾隆初，园又分为中部的“复园”和西部的“书园”两部份。至此，原来浑然一体、统一规划的拙政园，演变为相互分离、自成格局的三个园林。中部的复园归蒋棨所有。当时园内荒凉满目，蒋氏经营有年，始复旧观。“不出城市而共获山林之性”。园中藏书万卷，春秋佳日，名流觞咏，极一时之盛，曾有《复园嘉会图》传世。袁枚、赵翼、钱大昕等相继来此，流连赋诗。袁枚有句云：“人生只合君家住，借得青山又借书”。但蒋棨殁后，园就逐渐荒落了。
西部花园的书园主人是太史叶士宽，中有拥书阁、读书轩、行书廊、浇书亭诸胜，皆昔年废地，由叶氏新筑。拥书阁有十景，士宽之子树藩曾与其甥武进赵怀玉赋诗记之。书园后归道员沈元振，园中第宅为太常博士汪美基所居，旋又分属程、赵、汪等姓。
蒋氏拥有复园七十余年之后，终于易主。清嘉庆十四年（1809），刑部郎中海宁查世倓购得此园。其时园中池堙石颓，查氏修缮经年，焕然一新，仍名复园。但为时不久，至嘉庆末年又归吏部尚书协办大学士平湖吴璥，其子观察晋德也曾居此，故苏人呼为吴园。春日游人如织，摊贩杂陈。虽然是园仍保持了“水木明瑟旷远，有山泽间趣”的特点，但视旧园仅得三分之一。故道光廿二年（1842）梁章钜挟恽南田图游园印证时，谓园景与一百六十多年前的恽图已大不相同。由于吴氏长期在外地做官，疏于管理，逐渐亭台倾圮，池馆萧条。
园南的东部花园第宅，其时归部郎潘师益。潘与其子在内营构瑞棠书屋。 咸丰十年（1860）六月二日（旧历四月十三），太平军进驻苏州。太平天国忠王李秀成以拙政园并东面的潘子潘爱轩宅、西面的汪硕甫宅合建忠王府，相传见山楼为其治事之所。“工匠数百人终年不辍，工且未竣，城已破矣”（马如飞《劫余灰录》）。据李鸿章后来给李鹤章的信中所述，“忠王府琼楼玉宇，曲栏洞房，真如神仙窟宅”，“花园三四所，戏台两三座，平生所未见之境也”。
同治二年（1863），李鸿章占领苏州后，将忠王府作为自己的江苏巡抚行辕，藩臬司也在其中办公。由善后局付白银三千两给原园主吴氏，以园归公，西面的汪姓房屋仍归汪氏。当时官府还附设医药局于园内，行医施药。过了一年多，有人入游，见园内“事物已颓损十之五”。至同治五年（1866），巡抚衙门迁离拙政园。
同治十年（1871）冬，南皮张之万（光绪中为大学士）任江苏巡抚时，居拙政园原潘宅房屋内。张能书画，经营修治，渐复旧观。有远香堂、兰畹、玉兰院、柳堤、东廊、枇杷坞、水竹居、菜花楼、烟波画舫、芍药坡、月香亭、最宜处诸胜，绘有《吴园图》十二册。后张之万升任浙闽总督，离苏有日，就与右布政使恩赐、管理苏州织造部堂德寿、粮储道英朴、恩竹樵三人（俱满族）商议，倡立会馆，以价银三千、修理费二千汇交藩库。于同治十一年（1872）正月，将拙政园改为“八旗奉直会馆”，其范围包括园的中部花园及前面的房屋，园仍名拙政。光绪十三年（1887）又曾修葺过一次，“首改园门，拓其旧制，……其他倾者扶，圮者整”，并建澄观楼于池之上。当时园中古树参天，“修廊迤俪，清泉贴地，曲沼绮交，峭石当门，群峰玉立”。这一以水为主、水面阔广、景色自然的格局基本保持至今。
园西部花园的汪姓宅园，于光绪三年（1877）以价银六千五百两售于吴县富商张履谦，易名为“补园”。当时园中亭台只存一、二处，残破不堪，已非昔日景况。经张履谦大加修葺，遂有塔影亭、留听阁、浮翠阁、笠亭、与谁同坐轩、宜两亭等胜景，又新建了精致绮丽的卅六鸳鸯馆、十八曼陀罗花馆。
光绪二十年（1894）张获得文徵明《王氏拙政园记》石刻碑拓，重摹上石，又得文徵明、沈周遗象，为之建“拜文揖沈之斋”。张氏以巨款经营多年，追求奢丽，部份失去了拙政园疏朗闲适的特点。但张与其孙紫东俱爱好昆曲，所构卅六鸳鸯馆，其顶层结构为“卷棚顶”，音响效果甚佳。昆曲前辈俞振飞常随父“曲圣”粟庐来此园游憩度曲。
随着以武昌起义为发端的辛亥革命爆发，起义浪潮迅速波及全国各省。江苏巡抚程德全于1911年11月5日宣布独立，自任都督。1911年11月21日，在拙政园成立江苏省议会，原谘议局议员55人到会，程德全亲自莅会，宣布开会宗旨。谘议局议员摇身一变，成为省议会会员，遂由会员公推议长，张謇选为会长，蒋炳章为副会长。此时八旗奉直会馆已改称奉直会馆。由于八旗奉直人游宦于苏的日益减少，会馆经济不佳，于是对外开放，收取游资。园中开辟茶室，并曾辟娱乐场，以唱滑稽戏、说书等招揽游客。日常只数十人入游，唱戏时可增至二、三百人。
民国五年（1916），奉直会馆由水警长仇翼南派人管理。民国八年（1919）左右，奉直会馆房宅（现苏州市博物馆）曾辟作时疫医院。民国十三年（1924）9月江浙战争爆发，苏州云集大批军队。
民国十四年（1925）1月27日，奉军第一军军长张宗昌率所部第一梯团约1500余人到苏，总指挥部设于奉直会馆。
民国十七年（1928）九月与廿三年（1934）十月间，又二度被借作戒烟所。之后，还曾做过区公所（为老人口述材料）。现园林博物馆老馆房宅在民国九年（1920）左右，售与李鸿章之侄、清末云贵总督李经羲。经李以巨款翻修，甚为精致。李不久即殁，子孙无人居苏，房屋后曾抵押与某银行。“一·二八”。
民国十九年（1930）七月十五日，园内回廊因年久失修，突然坍倒，压伤游客两人。此后，坍倒的回廊一直用木头支撑。见山楼后的木桥，也断裂不能通行。至抗战爆发前夕，一代名园已衰落至“狐鼠穿屋，藓苔蔽路”的境地。
民国二十六年（1937）日本侵略军飞机几度轰炸苏州。远香堂受震破损，南轩被焚毁，园内到处亭阁倾圮，枯苇败荷，荒秽不堪。同年冬，吴县警察局以冬防期间，令将城区沿途乞丐拘捕收容，并将奉直会馆作为临时收容所。
民国二十七年（1938），负责组建日伪“江苏省维新政府”的北洋遗老陈则民见奉直会馆大部分房屋幸存未毁，即租用拙政园为伪政府办公处，还向张氏借租了补园。5月23日，日伪“江苏省维新政府”在苏州成立，省府即设于忠王府及拙政园内，陈则民任伪省长。其间曾对拙政园稍加修葺。陈群任伪省长时，又在西部花园建日本式木屋一所，专门接待日军将领、特务头目等。
园的东部花园，即“归田园居”久已荒废，部分变为荒地，部分散为民居，与中部花园以墙隔绝。进出由道观弄（1958年砌断）与东北街相通。园内殡舍数间，棺柩杂陈，又有破旧民房十余间，荒地一片。至伪江苏省政府教育厅占用时，将园东部花园与中部花园打通，造小洋房一所，供伪官居住。又将土墩上小亭（名补拙，现放眼亭）稍加修葺。余则野草遍地，荒芜依然。
1945年抗日战争胜利，盘踞在拙政园的伪省政府随之瓦解。
1946年9月，国立社会教育学院从四川璧山迁苏，借拙政园为校舍。中部花园和房屋部分为办公教学区及学生宿舍，东部花园作为教职员宿舍，并将园外菜地（现天泉亭处）买下，辟作操场。西部的补园仍属张氏。
1948年，社会教育学院因校舍不足，又向张氏后人张逸侪租借了西部花园和部分房屋。
1949年苏州解放后，社教学院并迁无锡。拙政园及前部房屋由苏南行政区苏州行政区专员公署使用。
1951年11月，苏州专员公署根据中央关于保护历史文物的一贯指示，将拙政园划归苏南区文物管理委员会管理，专员公署另迁新址。文管部门立即修缮，延请专家名匠，规划整治，山、水、桥、亭、厅、堂、墙、门，务期按原样修复。
1952年10月，工程竣工，同年11月6日，整修后的拙政园中部花园和西部花园正式开放。临街房屋中间部分归苏南文管会使用（后为苏州博物馆），偏南原李宅为苏南区苏州图书馆（后为苏州工艺美校又转为苏州园林博物馆），偏西沿街屋为张氏办洪泽小学（后为平江区医院）。
1952年下半年，市园林管理处成立后，从苏南文管会接管了拙政园，年底开始又大加整修。之后，在东部花园重筑围墙，逐步浚池叠石，植树莳花。
1959年下半年起，又对东部花园进行大规模修建，新建了大门、芙蓉榭、涵青亭、秫香馆等，1960年9月完工。至此，拙政园中、西、东三部重又合而为一，成为完整统一而又各有特色的名园。
1961年3月4日，国务院公布拙政园为全国重点文物保护单位（编号121）。随着社会主义建设事业的发展，拙政园也逐年修缮整治，日益展示其疏朗自然、清新旷远的风格。不期十年动乱，拙政园成为“破四旧”的对象而被迫关闭。此后，一度改名为“东风公园”，虽仍对外开放，但厅堂的陈设布置已撤除一空。倒影楼后放置滑梯等物，改为“儿童乐园”。文革期间，园林工作人员并无损毁名园之举，还想方设法将古建文物保护下来，使粉碎“四人帮”后，拙政园能够逐步得以治理。
1976年拙政园征用土地九亩八分，扩大花圃面积。
1979年以来，对园内建筑、假山多次进行了维修，碑刻、匾额、楹联、家具陈设等也陆续恢复。
1980年以4万元和木材26立方米大修远香堂。
1985年大修香洲、浮翠阁。
1988年3月30日，工艺美校搬出李宅，苏州市园林管理局投资120万元进行整修，1989年4月25日竣工。至此，拙政园宅园合一。
1991年4月拙政园由国家计委、旅游局、建设部定为全国特殊游览参观点。
1992年9月在拙政园的原住宅部分（李宅原工艺美校所用部分）中轴线建成了我国第一座以园林为专题的博物馆。该馆按四进厅堂布置成“园原”、“园史”、“园趣”、和“园冶”四个展厅，展现苏州园林在2000多年历史中的历程和风采。
1994年至1997年底，以拙政园为首的苏州古典园林向联合国教科文组织申报世界文化遗产。1997年12月4日在意大利那不勒斯经联合国教科文组织世界遗产委员会第21届全体会议审议，拙政园与留园、网师园、环秀山庄正式被批准列入《世界遗产名录》。
1996年和1997年，拙政园分别举办了“全国第十届荷花展暨拙政园首届荷花节”、“全国第三届杜鹃花展览暨首届拙政园杜鹃花节”。从此每年春天举办杜鹃花节、夏天举办荷花节，至今已连续举办十余年。
1997年秋，拙政园与加拿大温哥华市中山公园“逸园”正式结为“姐妹园”。
2004年3月，又与美国亨廷顿植物园的中国园结成“姐妹园”。
2000年下半年，拙政园全面启动了ISO9000质量保证体系的认证工作。2001年3月28日，在全国古典园林中率先顺利通过了ISO9000质量管理认证。2001年6月8日荣获由英国国家质量保证有限公司颁发的ISO9002质量保证体系认证证书。
2001年，拙政园以全国最高分通过中华人民共和国国家标准《旅游区（点）质量等级的划分与评定》，被国家旅游局批准为4A级旅游景区（点）。2003年整治东部周边环境，建成园外苑。
2006年3月启动国家首批5A级旅游景区创建工作，为进一步扩大游览面积，管理处办公区迁出园林，在东北部一般保护范围内新建办公楼和旅游停车场。
2007年5月正式被批准为国家首批5A级旅游景区。同年建成园林博物馆新馆，南部周边环境同期得到改善。[1][2]
截至2014年，拙政园辖地面积约83.5亩（5.6公顷，含苏州园林博物馆及新馆，不包括原为拙政园住宅的苏州博物馆及新馆），扣除花圃9.8亩及售票办公处约1亩，开放面积约73亩。73亩开放面积中，仅38亩为晚清建筑园林遗产（今园林中部、西部及晚清张之万住宅即今苏州园林博物馆旧馆），而历史上作为拙政园不可分割一部分的园南两处建筑群，自1950年代开始便与园林割裂分治，其一为晚清八旗奉直会馆住宅部分（面积约12亩），今以“忠王府”名义幸存，1960年起属苏州博物馆，其二为晚清张履谦补园住宅部分（面积约9-10亩），在遭到长期蚕食破坏后于2003年11月被苏州市当局铲平，辟为由贝聿铭主持设计的苏州博物馆新馆。[3]