连云老街的起源可追溯至1000多年前北宋宋真宗祥符年间，在那时海州城外东北处的一个小渔村是连云老街的前身，港城的先辈在此间劳作，生息。
近代到太平天国时期，这里成为流放的犯人烧窑的地方，所以也被称为老窑，从这个时候开始，逐渐显现出现在连云老街的雏形。
1935年后，随着连云港海岸线东移，原大浦港船只经常搁浅，港口遂于1933年迁至老窑，又在老窑出现一埠，名为“连云”。
这个时期，连云老街在日寇的占领下动荡中发展，奠定了连云港港的历史地位，此时遗留的民国建筑基本上为那个时期所建造。
放眼看去，民国风情屹然，漫步梧桐树下有种穿越古今之感。
上海大旅社
上海大旅社是连云老街比较早的建筑之一，原为市第三招待所。民国34年连云港市政府驻于此地，现为连云港第四批文物保护单位。
上海大旅社较好的保留了当时的面貌，对我们研究港城历史提供了活生生的素材，为连云老街重要景点之一，也是游览连云老街必看的景观。
果城里建筑群
果里城市建筑群是由荷兰人在这连云港时建造的一座独立的小城，建筑风格犹如乔家大院布局精妙工艺考究，异域风情浓郁。
连云港老火车站
老火车站钟楼是连云老街的代表性建筑，连云老街历史悠久始竣工于民国24年，采用西洋式平顶建筑顶部建有钟楼，为连云港初期建筑之一。
初为连云港车站和港口共用办公建筑，现改为连云港历史博物馆，典型的民国式西洋建筑风格，在这钟楼之下犹如穿越一般，时间感浓郁。
连云港人民影剧院
影剧院位于胜利路中部，为原市政厅遗址，保存有原市政厅建筑。现状为闲置华东石油宾馆。
这个在上世纪八十年代唯一的娱乐场所，在那个缺乏文艺娱乐的年代，这些场所是老港城人集体的回忆。
连云港老街历史文化馆
连云老街内还有连云港历史博物馆，是连云港的城市记忆体，展示着连云港的前世今生。
集老照片、老街印象、老街文化、今昔对比多方面为游客、行者以及对连云港文化和发展有着浓厚兴趣的人们讲述着港城的过去和将来。
迷人的老街秋日黄昏。
古镇的古玩街也是吸引游客的看点之一。
连云港古玩街在清代中晚期这里就有官宦子弟前来变卖物品维持生计，上世纪七八十年代，连云老街成为港城老字号古玩市场，迄今有一百多年的历史。
古屋、老街、青石板路延续着古镇的文化，浓浓的市井气息，有古玩商铺和杂货摊，除了商贩和卖古玩的广场上还有下棋和遛弯、遛狗、唱戏的青年与老人，和谐、安宁。
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