在明代，南京秦淮河两边的夫子庙一带青楼林立，莺歌燕舞，色情业达到鼎盛。夫子庙可以算作当时中国最大的“红灯区”了。
吴敬梓在《儒林外史》中写道：“那秦淮河到了有月色的时候，越是夜色已深，更有那细吹细唱的船来。凄清委婉，动人心魄。两边河房里住家的女郎，穿了轻纱衣服，头上簪了茉莉花。一齐卷起湘帘，凭栏静听。所以灯船鼓声一响，两边卷帘开窗。河道里焚的龙涎，沉、速香雾一齐喷出来，和河里月色灯光合成一片。望着如闻仙人，瑶宫仙女。还有那十六楼官妓，新妆炫服。招接四方旅客。真乃朝朝寒食，夜夜元宵。”
作者对秦淮河夜景的描述绘声绘色，堪比朱自清的“桨声灯影里的秦淮河”，文中提到“那十六楼官妓”，说明娼妓这一行业在明代已被合法化。
夫子庙的青楼妓院生意一直红火，直到民国才有所收敛。民国时，南京妓院生意最好的共有四家。其中以“四喜堂”最大，由于“四喜堂”的妓女多，年龄又小，所以生意最旺。另外，当年下关的大马路、商埠街一带曾是南京水陆交通枢纽，此地商贾云集，因此妓院也较多，是当时南京又一主要红灯区。
解放前夕有669家妓院
国民政府在南京定都后，为了顾及首都的脸面，也曾装模作样地出台过“禁娼令”，“禁舞令”，并出动军警对夫子庙一带的青楼妓院进行了多次清除。一段时期内色情业受到重挫。
然而，娼妓这一古老的丑恶行当，如同寄生在社会肌体上的毒瘤一样难以除根。那边明的妓院取缔了，这边暗娼又起来了。妓女往往租住秦淮河两岸的民房中重操旧业，其卖淫行为更加隐蔽。
1949年4月23日南京解放，据当年南京市军管会对民国卖淫业的统计调查显示，当时仍有669家大小妓院，妓主(老鸨)、妓女及其从业人员共1368人。
军官姨太太沦为娼妓
民国时，南京市救济院妇女教养所，是专门收容风尘女子的机构。据此机构报告统计，首都妓女的来源很广，身份也复杂。这些流浪女中各色人等都有，当中有受家庭暴力迫害的妇人、有因生活所迫沦入妓院的风尘女子、有因天灾出外逃荒的村姑，还有被人引诱拐卖的婢女，以及忍受不了夫家虐待而私逃的童养媳等。这些人的来源多半是由警察厅、妇女会、地方法院、警备司令部从各个渠道收容后送去的。也有的人是自己主动投入教养所的。
南京解放初期进行的第二次妓女普查表明，在调查的642名妓女中，分别来自13个省、市，其中苏北贫困地区的占75%。这些妇女大多是被拐卖、被骗、被抵押而落入青楼，沦为娼妓。还有一些曾是政府官吏、军官和资本家的姨太太、情妇，遭遗弃后，为生活所迫有的流入娼门从事卖淫，或以暗娼的形式接客。
超过20%妓女选择“自做”
有一些妓院老鸨，以雇童年女婢的名义，将贫家幼女买断其身骗入娼门。另外老鸨往往以“养女”名义收养穷人家的幼女，长到11岁左右，便让这些女孩子学练吹拉弹唱，引诱其羡慕繁华生活。15岁左右，便要求她们接客。久而久之耳濡目染，竟有乐于为娼者。有的女孩并不情愿，老鸨惯用的手段是用暴力或将其用酒灌醉，迫使“养女”就范。
当然，妓女的全部收入归老鸨，妓女的行动受监督，几乎没有自由。这部分妓女主要是被拐卖女子或老鸨领养的女子。解放后，原在夫子庙一带风光无限的“四喜堂”老鸨，因逼迫过20多名少女卖淫，遭控告后被人民政府枪毙。
还有一种是“自做”，这种卖淫方式在民国时比例不大，但在南京解放初期，则有超过20%的妓女选择了这种方式。她们往往并不公开自己的身份，或装作小贩，到娱乐场所或游船上兜售香烟；或装成良家妇女搭讪挑逗，倚门卖笑，伺机卖淫。
在新中国成立之前，娼妓问题是不可能完全得到根治的，因此成为困扰南京数百年的一大社会难题。