综合其它传世作品来看，戴进除了兼法宋、元诸家以外，受到南宋院体一派画风的影响比较深，但是他继承古人传统，而不为成法所拘，能够发展变化，自出新意。
画趣拾珍
戴进是明代早期声誉卓著的画家，也是画史上正式命名的第一个画派——“浙派”的创始人。他生活在称“仁宣之治”的明朝振兴时期，却意外地遭到挫折、打击，至使一生坎坷不平。然而，正是这种经历，使其艺术生涯迥异他人，并创造出不同凡响的绘画风貌和审美情趣。他的经历大致可分为早年驻足家乡、中年旅羁北京、晚年返居杭州三个时期。
戴进《春游晚归图》局部
戴进的父亲戴景详是位画工，他少时受家庭影响，从事锻造金银首饰的手工艺，十分精美，自己也很得意。不料想有一次看见别人把他精心打造的一些首饰都给熔了，大受刺激，回家后就很感慨地对朋友说：我呕心沥血于此技，岂是为了糊口？而是冀望借此名垂不朽。今有人竟熔化我所造之物，看来此技不足为也！但不知怎样才能发挥自身之长？朋友即说：你将精巧施于金银饰品是不值得的，这些物品，只能供世俗玩弄和喜爱，若能将智巧用于绢素，必定得以传世留名。戴进听后大喜，从此就改学绘画。到十六七岁时，笔墨已不同凡响。
有一则故事说明戴进很有绘画的天分：永乐初年，戴进随父亲应征到了当时的京都南京(事情应该是在明成祖迁都北京之前)。当他快到水西门的时候，转眼间发现行李被脚夫挑走了，不知去向。戴进立刻向附近酒家借来笔和纸，把那个脚夫的相貌当场画下来，虽然只见过短暂一面，却画得很像，他拿着图像请众脚夫辨认，众人立即认出此人，顺利找到了脚夫的住处，追回了行李。此事说明戴进年少时已能画出酷似真貌的肖像，状物本领很高。存世有件戴进画的《归田祝寿图》卷，便是在京朝官请他绘赠致仕回乡的兵部员外郎端木智的，时戴进二十岁，其画风直追南宋“院体”，笔法劲健。
由此可知，戴进在永乐五年左右时首次进京，画艺已受时人青睐。继而他回乡深造，到永乐末，他三十六七岁时，就已名重海内。其间，他可能为杭州一些寺观绘过壁画和挂幅，史载华藏寺、湖鸣寺、上天竺寺、报恩寺等处都留有他的画迹。存世的《达摩至慧能六代像》卷，画风承唐宋寺观道释画传统，推测当作于此时。
戴进《春游晚归图》局部
在宣德三四年（1428、1429年）时，浙江右布政使请戴进画门神，他不肯将就，这位长官勃然大怒，给他套上犯人刑具。此事恰巧为同级的左布政使黄泽遇见，在问明原由后，就含笑加以释放。他十分感激，于是送给黄泽四幅画，都是平生得意之笔。此事披露出戴进是位性格倔强、不畏强权，同时又甘愿为知音者奉献一切的人。宣德五六（1430、1431）年间，戴进的名声传进宫廷，被推荐作宫廷画家，待诏仁智殿，在同僚谢环、李在、倪端、石锐中间画艺首屈一指。
很多文献都说他在北京受排挤，过得很不如意，遇到了影响其一生命运的挫折。有人说因为他给皇帝画了“四爪龙”(民间的龙是四爪，皇帝的龙应该是五爪)，被重责。还有一则著名的轶事：一日在仁智殿呈画时，戴进以得意之笔《秋江独钓图》进献，宣宗问在场的谢环画得如何？谢嫉妒心起，回答说“此画甚好，但恨鄙野，大红是朝廷品官服饰的色泽，穿着大红袍钓鱼，很是有失体统”，也就是说他把钓鱼人的衣服画成了红色，而朝廷官员衣服的颜色就是红色的，穿着红袍钓鱼是有失身份的。宣宗皇帝点头首肯，其余几幅均挥去不再审阅；甚至还有人说，因为他进呈的“四景山水”中有一幅涉及“乱世事”，被谗言，差点掉了脑袋，只得连夜逃走。不过古代的画史著作，为了突出一个画家的品德高尚，总会说他不肯轻易为别人画画，尤其是不会为银子向权贵屈服，戴进也具有这样的性格。
戴进被斥责离开宫廷画院后，仍在北京逗留了很长时间，生活也很安适，他洁身自好，安贫守素，淡于名利，借诗文翰墨怡情养性，并以旷达的襟怀和高雅的情操寻觅知音，以精湛的画艺与画家、名仕相往来。戴进结识了很多画家，其中与官至太常少卿的墨竹名家夏昶关系最为密切，可谓志同道合。据载，戴进在京都闲居时，十分怀念家乡置于竹丛之中的幽雅居处，夏昶即为他作《湘江风雨图》长卷墨竹，他十分喜欢，即名居室为“竹雪书房”。其后夏主事、花鸟画家孙隆，亦绘《湖上推篷图》以赠。
戴进《春游晚归图》局部
正统四年（1439年），画松名家黄希谷绘赠《乔松毓翠图》；顺天府丞、书画家朱孔暘，作《墨竹图》以配戴进的《墨松图》；即使曾进谗言的宫廷画家谢环，也在戴进作品《松石轩图》上题过诗。戴进应酬来往的名公列卿，如内阁中的杨士奇、杨荣，尚书王直及张益、徐有贞、刘溥等人，他们都仰慕其人品和画艺，经常以诗文相酬。如杨士奇、杨荣作诗，盛赞戴进有“劲节贞心”，似竹“具有岁寒心”，雅兴不亚于雪夜访戴逵的东晋王徽之，旷怀一如“梅妻鹤子”的宋代林和靖。其中以王直与戴进的关系最密切，堪称莫逆之交，他为戴进所绘或所藏画题诗，还为其像作赞，在一篇“御赐谢廷循图画记”中以含蓄的言词表露出对戴进遭遇的不平；戴进离京时，又特作“送戴文进归钱塘诗”以赠；正统八年（1443年）升任吏部尚书后，还作诗写信向戴进索画，并在画上亲自书序。
从王直对戴进的敬重中，也可看出戴进居京时的境况和声望。戴进在京的艺术创作也很活跃。现确定作于此时期的作品有八件：与朱孔暘合作的《墨松图》卷，为均德写：《松石轩图》卷，引首朱孔暘书，后谢环、徐有贞题诗；《金台送别图》卷，为中书舍人卫靖送行而作，引首程南云篆；《公岩萧寺图》轴；《听雨图》轴；《冬景山水》轴；《夏山避暑图》轴，为克明作；《归舟图》卷，为罢官归乡的监察御史章珪作，后纸有杨萧、徐珵、张益、刘溥等京都名公题跋。
从这些作品中可以了解，他居京期间的创作，有很多是与朋友的酬酢之作，如抒写离别之情的送行图，表现高旷情怀的山水、松石等。同时在广泛的社交中，受到