1934年，赵望云第二次受《大公报》派遣，开始塞上写生。这次写生赵望云不再是孤身一人，报社派记者杨汝泉跟随，所以这次画作的发表是图文并茂的。美术史论家程征在接受记者采访时也表示：“塞上写生记者跟随，作品发表时旁配有文字，更像我们现在的图片新闻。”
这次写生他们由河北唐山市西行，冒险穿过日军占领区罗文峪、喜峰口，又经古北口到达八达岭，随后沿着京绥路到张家口和张北县一带，历时3个多月，同年12月，冯玉祥作序、杨汝泉面改的《赵望云塞上写生集》由《大公报》集结出版。
“深入到劳苦大众的群里描写他们的实际生活”是《赵望云塞上写生集》作品的主题。冯玉祥将军在这本写生集的序中说“大众时代的艺术，已经不是少数有闲阶级或有钱阶级的消遣品了。现代艺术的价值，已经不在于形态的美丽和雕刻的精致，而是在于深刻地，赤裸裸地描写现实社会的真相。”
赵望云塞上写生作品相比冀南写生，更注重刻画出帝国资本压榨下华北矿工的生活惨状，人民生产、生活艰涩情状，但较前新增内蒙牧民题材及塞外风光、动物之描绘和抗战遗迹之壮伟景色，又因山水写生、牲畜写生的较多出现而更加丰富并有新的创造，极大地扩大了画家，也扩大了内地读者的视野。如《唐山市•广东街之废石山和工人》，描绘粗朴的矿工们上班情景，远景是废石山，杨汝泉称“这座山就是矿工们一声嘶一滴汗开出来的废石”，“它的‘伟大’差不多可以和历城的华不注山称姊妹”，意在称颂矿工劳动结晶的伟大。
抗日战争爆发后，赵望云成为一位在文化战线为抗日冲锋的战士。1938年1月，在冯玉祥资助下，赵望云在武汉创办《抗战画刊》，他曾说：“我们不能拿枪，‘纸弹’如能在抗战宣传发生点功效，就算尽了我们一些职责。”在日军的炮火中，画刊辗转多地，鼓舞抗战军民，前方后方影响极大。
深入大西北 文化拓荒中开创新画风1941年末，《抗战画刊》被迫停刊。1942年，赵望云迁居西安，成为西北画坛领袖。那年，由于一个同乡弟弟对河西走廊等地少数民族生活的描述，使赵望云如痴如醉，于是，他很快做出了第一次河西旅行的决定。他携学生杨乡生到武威、张掖等地，体验少数民族的赛马会和哈萨克族的生活，并对祁连山、河西一带的自然风光进行了速写。这次的西北之旅后，赵望云决定将生活与艺术的根据地转向西北，并于1943年、1948年前后三赴大西北。从此，大西北雄宏质朴的山川河流进入赵望云的生命和艺术之中。
1943年1月，赵望云将首次西北旅行写生所得作品在重庆展出，《新华日报》称“陪都近来画展之多，几有目不暇接之势，但能如赵氏之刻绘民间疾苦，取材现实生活者，尚不多见。”郭沫若赋诗赞称“独我望云子，别开生面貌”。7月，由东方出版社在成都出版《赵望云西北旅行画记》。这些作品，继承他此前农村写生的作风，以小幅白描、水墨描绘农民、牧民、士兵的日常，画中人物、驴、马的动态速写，更是体现赵望云深入观察、研究生活的艺术态度。
1943年春夏之交，赵望云和关山月、张振铎再游大西北。这次他们沿西兰公路到兰州，继而顺河西走廊经武威到张掖，又从张掖深入祁连山，画了很多山林风景和大西北特有的自然风光，以及藏民和哈萨克游牧的情景。之后从祁连山返回张掖，又西出嘉峪关到敦煌，在千佛洞得览古代美术之精华，并对历代壁画进行临摹研究。这次敦煌之行，赵望云吸收了壁画的表现形式，使他在一个时期里的绘画形式带有显著的古典色彩和情调。
由于潼关战事吃紧，1944年，黄胄入室为徒。1948年，由黄胄陪同，第三次赴西北旅行写生。这次到达青海，描绘了祁连山和少数民族的生活。在兰州举办画展之后，受张治中将军邀请，旅行新疆，在乌鲁木齐完成反映少数民族的作品数十幅，并由天山学会出版。
赵望云很清楚，平民艺术也需要技法之升华，高度的艺术技法又使平民艺术以艺术说服力扩大其影响，从而更加坚实地立于美术史册。在其西北写生中显见其人物造型和山水笔墨，受传统中国画影响之后的大幅度提高，并创造了表现西北山水的拖泥带水之皴法。如1944年之《蜀中农家》，构图、笔墨、设色严谨而松活，堪为农家田园之精品；1945年之《走进天山》，笔墨苍厚有力，牧民骑行山间颇富新意；1947年之《牧羊图》以熟宣写古木林中牧羊之景，工写兼用，苍润相济，十分精到；1948年之《新疆写生之三》，牧场赛马气氛通过多层次的描写，这较此前之作丰富而具气韵生动之致。
这期间，他的画开始由人物转向山水，笔墨也进入了一个全新的阶段。他用枯笔飞白表现大西北干裂秋风的苍劲之美，而用淡墨排叠的土地、远山、树梢的润含，春泽的树茂之美。正是因为他对这片土地的热爱，才使得他经过探索和努力，创造了一套行之有效的表现方法。而且，也是最终成为中国绘画史上对大西北自然气息和人文气质的经典图式。这在中国美术史的形式表现上无疑是具有独创性和开拓性的。